上周末的联赛，卡希尔就没有参加博尔顿客战曼联的比赛，而是在周六赶到伦敦参加了切尔西为他安排的体检，随后观看了他的新东家在当天下午击败桑德兰的英超联赛。而因为没有参加过本赛季博尔顿队的足总杯比赛，卡希尔还可以代表蓝军征战这项国内杯赛赛事。
说到自己的转会，卡希尔表示：“切尔西是一家豪门俱乐部，是一家年复一年不断争取赢得冠军锦标的球会，对我来说可以成为其中的一份子是一次难得的重大机遇，像这样的机会你是无法拒绝的。”
1985年卡希尔出生在谢菲尔德，15岁时加入了阿斯顿维拉的青训学院，2004年以租借身份加盟伯恩利打了一个半赛季比赛，并在伯恩利1比0击败诺丁汉森林一战中首次登场打职业比赛。当赛季他代表“红葡萄酒人”出战32次，并赢得俱乐部年度最佳球员和最佳新人两个奖项。
2005年末卡希尔返回维拉，在维拉8比3大胜韦康比的联赛杯赛事中上演处子秀，第二年4月在客战阿森纳的比赛中上演英超处子秀。2007/08赛季他在主帅马丁-奥尼尔麾下只亮相两次就被租借回家乡球队谢菲尔德联队效力，出场16次打入2球。2008年1月博尔顿出资500万英镑将其买走，卡希尔很快成为锐步球场的宠儿，帮助主帅梅格森赢得了保级大战。
2007年初，卡希尔成为英格兰U21青年队国脚，2009年6月在英格兰与哈萨克斯坦的世界杯预选赛中首次进入成年国家队名单，第二年9月获得国家队首秀机，在三狮军团4比0大胜保加利亚一役中顶替受伤的道森出场。2011年3月与加纳的热身赛上，卡希尔首次成为国家队主力，并且在9月与保加利亚一战攻入国家队处子球。2010/11赛季，卡希尔代表博尔顿出战36场，成为全英超瞩目的强力中卫，但他并没有与兰开夏球队续约。今冬卡希尔与俱乐部合同只剩半年，博尔顿只能选择将他低价出售。
尽管有不少豪门对卡希尔有兴趣，最终还是切尔西如愿以偿将其签下，媒体透露英格兰中卫获得了一份8万英镑周薪的合同，并签约到2017年。博阿斯认为他是切尔西重要的实力增长点：“他拥有很好的技术，这对我们目前的打法和传球战术来说是很重要的。”
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